1673
Libro Cautiverio Feliz de Francisco Núñez de Pineda y Bascuñán, quien narra la existencia de un machi conocido como weye, quien utiliza vestimenta considerada como femenina y puede mantener relaciones homosexuales en forma pasiva con otros jóvenes, siendo una conducta ampliamente tolerada.
1896
Se publica en la Lira Popular la poesía titulada El Maricón Vestido de mujer, que narra el caso de un joven de Quillota.
1924
Augusto d´Halmar publica la novela Pasión y Muerte del Cura Deusto, considerada como una de las primeras en Hispanoamericana en abordar la homosexualidad.
1940
En el texto Ethnology of Easter Island de Alfred Metraux, se señala que, en el pueblo rapanui, las relaciones sexuales lésbicas eran toleradas y aceptadas.
1946
La poeta Gabriela Mistral conoce a Doris Dana, quien se convertiría en su albacea y con quien habría mantenido una relación sentimental hasta el fallecimiento de la escritora en 1957. Producto de esta relación se ha especulado por un supuesto lesbianismo de Mistral a quien anteriormente se le atribuyeron vínculos sentimentales con la artista Laura Rodig y la mexicana Palma Guillen.
1949
El actor Daniel Emilfork, abiertamente gay, se radica en París debido a las persecuciones homófobas que existían en Chile.
1959
Es estrenada en Chile la película Europa de noche, de Alessandro Blasetti, a la se le cortaron varias escenas por la presencia de Coccinelle, artista transgénero, causando revuelo en el Consejo de Censura Cinematográfica.
1962
Marta Brunet publica la novela Amasijo, siendo la primera escritora chilena en tratar abiertamente la homosexualidad en uno de sus personajes principales.
1966
Es publicada la novela El lugar sin límites de José Donoso, que narra la cotidianeidad en las zonas, rurales asociadas a la orientación sexual e identidad de género del protagonista.
1967
En la sala de teatro Lex de la Facultad de Derecho de la Universidad de Chile se estrena Entreteniendo al señor Sloana. Montaje que muestra un beso entre dos protagonistas interpretados por Alejandro Sieveking y Gregorio Rosenblut. Es el primer beso homosexual representado en una obra teatral de Chile.
Surge el grupo de baile Blue Ballet, uno de los principales espectáculos artísticos masivos de transformismo que dio visibilidad a mujeres transgénero.
Luis Rivano publica su novela El apuntamiento, donde describe los puntos de encuentro entre homosexuales de la época en el centro de Santiago de Chile.
1968
Se funda el circo Blue Star, conocido posteriormente como Circo Timoteo, que es el primero en visibilizar el transformismo y artistas transgénero.
1972
En la revista Novedades se publica un reportaje de la periodista Yolanda Montecinos sobre el Blue Ballet, en donde es presentada la historia del grupo de transformistas.
1973
Se estrena en el Teatro El Túnel la obraTravesti por mi abuela, primer café concert que aborda el transformismo. Se suspende luego del golpe cívico militar.
1976
Es estrenada la obra Cabaret Bijoux, protagonizada por Tomas Vidiella, el primer espectáculo teatral masivo donde se presenta a un actor como transformista.
1979
Es inaugurada la discoteca gay Fausto, la más antigua del país en su estilo. Dos meses después es allanada por primera vez por carabineros.
1980
Se inaugura una segunda discoteca gay en Santiago, Quasar, que es visitada por sectores más populares, a diferencia de Fausto.
1984
Se inaugura el bar Le Trianon, creado por ex integrantes del Blue Ballet, uno de los primeros lugares en presentar espectáculos de transformismo durante la Dictadura Militar.
1987
Debuta el dúo artístico Las Yeguas del Apocalipsis, conformado por Pedro Lemebel y Francisco Casas. En diciembre intervienen en la Feria Internacional del Libro, se disfrazan de activistas de CEMA Chile y reparten folletería de VIH.
1990
Se publica La Manzana de Adán de Paz Errázuriz, considerado como un referente imprescindible para los estudios de fotografía en Chile. Las fotografías corresponden a travestis al interior de prostíbulos entre 1982 y 1987, en Santiago y Talca, durante la dictadura.
1992
Desfile en Museo de Bellas Artes a beneficio en la Sala Matta del Museo de Bellas Artes. Vicente Ruiz fue el creador de la performance que protagoniza la actriz Patricia Rivadeneira llamado “Por la cruz y la bandera” cuyo objetivo era denunciar la discriminación y la precaria situación de las minorías sexuales y etnicas en Chile. El evento fue un escándalo.
1994
Juan Pablo Sutherland publica Ángeles Negros. El texto generó controversia en la sociedad de la época por su contenido explícito y descripción de lugares de encuentros homosexuales. Los conservadores de la época cuestionaron que fuera financiado a través de dineros públicos (Fondart) ante lo cual su autor acusó censura.
1996
Es lanzada la revista Cihom publicada por el Comité de Iniciativa Homosexual. Renombrada como El Otro Lado, fue editada hasta el 2000.
Se presenta el cortometraje Desde Siempre, dirigido por Marialy Rivas, primera obra fílmica enfocada principalmente a la diversidad sexual.
1997
El periodista y activista LGBT Víctor Hugo Robles crea su personaje “El Che de los gays” al realizar un performance en una actividad en contra de la censura organizada por Vicente Ruiz. En ella le lanza agua a la actriz Patricia Rivadeneira que se encontraba sobre el escenario.
1998
En un capítulo del sitcom nacional Vivir al día, emitida por La Red, el personaje interpretado por Nicolas Huneeus se convierte en el primero que asume públicamente su sexualidad cuando sale del closet con su grupo de amigos.
Se realiza el primer Encuentro Lésbico de Todas las Artes organizado por Erika Montecinos.
2004
Se emite en Radio Tierra Amistad Divina, el primer radio teatro con temática LGBTQA+ , ambientado en 1993 y que narra la historia de una víctima del incendio en la Discoteca Divine. Contó con la participación del escritor y performer Pedro Lemebel.
2007
En la sede de Acción Gay se inaugura la Bibliogay, primera biblioteca LGBT del país.
2008
Es lanzada la primera edición impresa de la revista Rompiendo el Silencio, dedicada a temáticas lésbicas.
Es lanzada oficialmente la Revista G, publicación LGBT con contenidos sobre hombres homosexuales, enfocada principalmente al sector de ingresos altos.
Se realiza la primera versión del concurso “Mister Gay Chile” competencia de belleza para hombres homosexuales. El ganador, Roberto Álvarez, representó a Chile en Mr Gay World 2009
Se estrena Muñeca, cuestión de sexo, la primera película de ficción con un personaje principal homosexual.
2009
En el primer capítulo de la teleserie Los exitosos Pells, es emitido el primer beso entre dos hombres en horario vespertino, y apto para menores.
Es publicada el libro Niña errante, que recopila parte de la correspondencias entre la poetisa Gabriela Mistral y Doris Dana, en donde se evidencia la relación sentimental entre ambas.
2013
Es estrenada Fierce, la primera serie web LGTB de Chile. El lanzamiento se realizó en el Centro Cultural Palacio de La Moneda.
2014
Se inaugura el Memorial por la Diversidad de Chile, en el Cementerio General de Santiago.
La revista Caras revela que, tras quedar viuda, la actriz Ana González tuvo una relación lésbica de más de 4 años con Luz María Sotomayor.
La cadena de tiendas La Polar publicó en sus redes sociales un comercial que contenía besos de parejas gays y lesbianas junto a un mensaje contra la discriminación. En los días siguientes fue bajado sin explicación, generando protesta por parte de las agrupaciones LGBT, tras lo cual el anuncio fue repuesto.
Se presenta el libro Nicolás tiene dos papás, primer libro infantil chileno sobre diversidad familiar, trabajo desarrollado por el Movilh. Se distribuyó en jardines infantiles, escuelas y colegios de todo el país.
2015
En la esquina de Av. Libertador General Bernardo O’Higgins con el Paseo Ahumada, se pinta un paso de cebra con los colores de la bandera del arcoíris.
Se inicia la publicación de Le trans, primera revista en Chile dedicada especialmente a contendido transgénero editada por OTD Chile.
Se estrena de The Switch Drag Race, primer reality show chileno dedicado al transformismo emitido en televisión abierta.
2016
El Palacio de la Moneda es iluminado con los colores de la bandera LGBT, convirtiéndose en la segunda sede de gobierno del mundo en realizar dicho gesto después de la Casa Blanca, en Washington, Estados Unidos.
Se realiza la primera edición de Amor Festival, certamen cinematográfico chileno destinado a presentar películas con temática LGTB.
2017
Se estrena la multipremiada película Una Mujer Fantástica, drama sobre una mujer transgénero protagonizada por Daniela Vega.
Es presentada una campaña publicitaria del centro comercial Apumanque protagonizada por Daniela Vega, convirtiéndose en la primera persona abiertamente transgénero en encabezar una campaña de dicho tipo.
Una mujer fantástica es elegida para representar a Chile en los Premios Oscar.
La cadena de tiendas Paris emite en televisión abierta el primer comercial en Chile donde aparece representada una pareja homosexual.
2018
La película Una mujer fantástica se convierte en el primer largometraje chileno en obtener el Oscar a mejor película extranjera.
Es inaugurado en Cerro Santa Lucía el Monumento por los Derechos LGBTI de Chile, el cual es vandalizado y destruido en diciembre del mismo año.
2019
Cierran el cine Nilo y Mayo, que partir de los años 1980 se habían convertido en un punto de encuentro para homosexuales.
2020
Es presentado oficialmente el Museo Di, primer espacio virtual que busca rescatar historias y memorias de la diversidad sexual en Chile mediante exposiciones y relatos.
2021
Se estrena en La Red Las gansas, el primer programa chileno emitido en televisión abierta dedicado especialmente a diversidad sexual. Fueron emitidos 32 capítulos.
Se inician las transmisiones de Spectrum Channel, primer canal de televisión online chileno con contenido destinado exclusivamente a la población LGBT
2022
Es inaugurado en el Museo de la Memoria y los Derechos Humanos el Fondo Mónica Briones en recuerdo de la artista asesinada en 1984 y como forma de rescatar la memoria histórica de la diversidad sexual durante la dictadura militar.
En el contexto de la Marcha por la Diversidad es inaugurado en la Plaza Simón Bolívar de Valdivia el Mosaico por la Disidencia pieza artística que representa la bandera del progreso.